Tο 1995, ο Maddison και ο συνάδελφος του Mark Gardiner κέρδισαν 22,5 εκατ. λίρες, που ήταν το μεγαλύτερο ποσό που είχε δοθεί σε λοταρία στο Ηνωμένο Βασίλειο.
